Synthesis of β-Phenylchalcogeno-α,β-Unsaturated Esters, Ketones and Nitriles using Microwave and Solvent-free Conditions

Um método simples e eficiente foi desenvolvido para a hidrocalcogenação de alquinos contendo um aceptor de Michael (éster, cetona e nitrila) com ânions fenilcalcogenolatos gerados in situ a partir do respectivo dicalcogeneto de difenila (Se, Te, S), usando hidreto de boro e sódio suportado em alumina e meio livre de solvente. Este método é geral e permite a obtenção de ésteres, cetonas e nitrilas (Z)-β-fenilcalcogeno-α,β-insaturados, com rendimentos e seletividade comparados aos obtidos quando se utiliza solvente orgânico e atmosfera inerte. O uso de irradiação de microondas facilitou o procedimento e acelerou a reação.